Mit dem 14. Juni 1239 beginnt der urkundlich belegte Teil der Stadtgeschichte. Durch archäologische Funde wurde nachgewiesen, dass die städtische Besiedlung um 1215 begann, doch ein schriftlicher Nachweis fehlt. Dass 1184 als Gründungsjahr angesehen wird, ist der konsequenten Fortführung vergangener Stadtjubiläen geschuldet. Gesichert bleibt lediglich das oben genannte Datum. Graf Dietrich von Brehna übergibt an diesem Tag dem opidum Hirtsbergh den Gänsebusch zum Lehen.
Wurde Herzberg 1239 noch als opidum – als Städtlein – bezeichnet, so tritt Hertisberch am 13. Januar 1271 bereits als civitas – Stadt mit Stadtrecht – in Erscheinung. Graf Conrad von Brehna schenkt, so erzählt die hier abgebildete Urkunde, den Bürgern der Stadt den Ziegelbusch. Die Schreibweise des Ortsnamens in den Urkunden ist unterschiedlich. Die damaligen Schreiber bringen wohl ganz nach eigenem Gutdünken 1242 den Namen Herczberc, 1250 Hertzberge, 1290 Hirzberc,
1308 Hertzeberg und 1343 Hyrtzeberg zu Papier.
Die Geschichte der Stadt Herzberg ist in ihren Anfangsjahren eng mit den Grafen von Brehna verbunden. Die Urkunden zur Ersterwähnung und zum Stadtrecht sind seit fast 800 Jahren im Besitz der Stadt. Die folgenden Siegel sind der gemeinsam gebrauchte Urkundenstempel der Grafen Otto und Dietrich und das Reitersiegel Dietrichs von Brehna.
Am 23. April des Jahres 1306 schließen die Bürger der Städte Aken, Herzberg und Wittenberg ein Bündnis. Sie versichern sich darin gegenseitige Hilfe im Angriffs- und Zerstörungsfall und kündigen an, bei Bedarf gemeinsame Schritte gegenüber dem Herzog zu unternehmen. Dieses selbstbewusste Auftreten der Städte untereinander, aber auch gegenüber dem Landesherrn zeigt, welch bedeutende Stellung im Herzogtum Sachsen der Stadt Herzberg zu dieser Zeit zufiel.